Ââåäåíèå
«Ãåòåðîñ» - ïî-ãðå÷åñêè ðàçíûé. Ýòî öèêëè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, â êîëüöà êîòîðûõ, êðîìå óãëåðîäíûõ àòîìîâ âõîäÿò àòîìû äðóãèõ ýëåìåíòîâ, íàïðèìåð, àçîòà, ñåðû, êèñëîðîäà (N,S,O) è äð. îíè íàçûâàþòñÿ ãåòåðîàòîìàìè.
Ýòè ñîåäèíåíèÿ èìåþò áîëüøîå áèîëîãè÷åñêîå çíà÷åíèå, îíè ðàñïðîñòðàíåíû â ïðèðîäå â âèäå âèòàìèíîâ, àëêàëîèäîâ, ïèãìåíòîâ è äðóãèõ ñîñòàâíûõ ÷àñòåé æèâîòíûõ è ðàñòèòåëüíûõ êëåòîê, ó÷àñòâóþò â ïîñòðîåíèè àìèíîêèñëîò, âõîäÿùèõ â ñîñòàâ áåëêîâ; îíè âõîäÿò â ñîñòàâ íóêëåîòèäîâ, íóêëåèíîâûõ êèñëîò.
Êëàññèôèêàöèÿ
 îñíîâó êëàññèôèêàöèè ïîëîæåíû ôîðà ÿäðà è ÷èñëî ãåòåðîàòîìîâ.
1) Ïÿòè÷ëåííûå ãåòåðîöèêëû:
à) ñ îäíèì ãåòåðîàòîìîì;
á) ñ äâóìÿ ãåòåðîàòîìàìè è òä.
2) Øåñòè÷ëåííûå ãåòåðîöèêëû:
à) ñ îäíèì ãåòåðîàòîìîì;
á) ñ äâóìÿ ãåòåðîàòîìàìè è òä.
3) Ãåòåðîöèêëû ñ êîíäåíñèðîâàííîé ñèñòåìîé ÿäåð.
Ïÿòè÷ëåííûå ãåòåðîöèêëû ñ îäíèì ãåòåðîàòîìîì
Âàæíåéøèìè ïðåäñòàâèòåëÿìè ÿâëÿþòñÿ ñëåäóþùèå:
ÍÑ ÑÍ ÍÑ ÑÍ HC CH
ÍÑ ÑÍ ÍÑ ÑÍ HC CH
Î S NH
ôóðàí Òèîôåí Ïèððîë
Âñå ýòè ñîåäèíåíèÿ â ñâîåì ñîñòàâå èìåþò ïî ÷åòûðå óãëåðîäíûõ àòîìà è îäèí ãåòåðîàòîì. Ó ýòèõ ñîåäèíåíèé èìåþòñÿ äâå äâîéíûå ñâÿçè, ìåæäó êîòîðûìè èìååòñÿ îäèíàðíàÿ ñâÿçü (ýòî íàïîìèíàåò äèåíîâûå óãëåâîäîðîäû ñ ñîïðÿæåííîé ñèñòåìîé äâîéíûõ ñâÿçåé). Îäíàêî, â õèìè÷åñêîì îòíîøåíèè èîíèè áîëüøå íàïîìèíàþò àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ. Êàæäûé óãëåðîäíûé àòîì ó íèõ çàòðàãèâàåò 3 ýëåêòðîíà íà îáðàçîâàíèå îáû÷íûõ σ-ñâçåé, òî åñòü ñâÿçåé, îáðàçîâàííûõ ãèáðèäèçèðîâàííûìè ýëåêòðîííûìè îáëàêàìè, à îäèí ýëåêòðîí îáðàçóåò Ð - ýëåêòðîííîå îáëàêî (â âèäå ïðàâèëüíîé âîñüìåðêè).
Ó ãåòåðîàòîìà íà îáðàçîâàíèå σ-ñâÿçåé èçðàñõîäîâàíî äâà ýëåêòðîíà, à åùå äâà ýëåêòðîíà îáðàçóþò Ð-ýëåêòðîííûå îáëàêà.  ðåçóëüòàòå âèäèì, òî â ÿäðå èìååòñÿ 6 Ð - ýëåêòðîííûõ îáëàêîâ, êîòîðûå âçàèìíî ïåðåêðûâàÿñü, îáðàçóþò ñïëîøíîå Ð – ýëåêòðîííîå îáëàêî, êàê è â áåíçîëå. Ïîýòîìó îíè è íàïîìèíàþò ïî ñâîéñòâàì àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, îñîáåííî ÿðêî îíè âûðàæåíû ó òèîôåíà. Êàê è ó àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé, ó íèõ ïðî÷íîå ÿäðî – ïðè îáû÷íûõ õèìè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ íå ðàçðûâàåòñÿ. È áîëåå õàðàêòåðíûìè äëÿ íèõ ÿâëÿþòñÿ ðåàêöèè çàìåùåíèÿ àòîìîâ âîäîðîäà.
Áîëåå ïîäâèæåí âîäîðîä â α-ïîëîæåíèè, òî åñòü ïðè óãëåðîäå, êîòîðûé ðàñïîëîæåí ðÿäîì ñ ãåòåðîöèêëîì.
Ïðèâåäåííûå ãåòåðîöèêëû ëåãêî ïåðåõîäÿò äðóã â äðóãà, ïî ðåàêöèè Þ.Ê.Þðüåâà, êîòîðàÿ ïðîòåêàåò ïðè êàòàëèçàòîðå Al2O3 è ïðè t=4500C.
ÍÑ ÑÍ +H2S ÍÑ ÑÍ
ÍÑ ÑÍ +H2O ÍÑ ÑÍ
Î +NH3 +NH3 S
+H2O +H2S
HC CH
HC CH
NH
Ïðè ðåàêöèÿõ ãèäðîãåíèçàöèè ýòèõ ãåòåðîöèêëîâ îáðàçóþòñÿ èõ ãèäðèðîâàííûå ïðîèçâîäíûå, ó êîòîðûõ óæå íåò äâîéíûõ ñâÿçåé.
Í2C ÑÍ2 Í2C ÑÍ2 H2C CH2
Í2C ÑÍ2 Í2C ÑÍ2 H2C CH2
Î S NH
òåòðàãèäðîôóðàí òåòðàãèäðîòèîôåí òåòðàãèäðîïèððîë
Ôóðàí- ýòî áåñöâåòíàÿ æèäêîñòü, ñî ñëàáûì çàïàõîì õëîðîôîðìà. Òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ 31.90Ñ. ýòî âåùåñòâî íåéòðàëüíîãî õàðàêòåðà. Íå ðàñòâîðèì â âîäå. Ôóðàí è åãî ãîìîëîãè ñîäåðæàòñÿ â äðåâåñíîì äåãòå.  ïðîìûøëåííîñòè ôóðàí ïîëó÷àþò èç ôóðôóðîëà ïóòåì îòùåïëåíèÿ îêèñè óãëåðîäà (ÑÎ).
ÍÑ ÑÍ HC CH
Ni, 2000C + CO
ÍÑ Ñ – Ñ = Î HC CH
Î Í Î
ôóðôóðîë ôóðàí
 ïðèðîäå øèðîêî âñòðå÷àþòñÿ ïðîèçâîäíûå òåòðàãèäðîôóðàíà - ýòî ôóðàíîâûå ôîðìû ñàõàðîâ.
Òèîôåí – ýòî áåñöâåòíàÿ æèäêîñòü, ñ çàïàõîì áåíçîëà, òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ 840Ñ, íå ðàñòâîðèì â âîäå. Ñîäåðæèòñÿ â êàìåííîóãîëüíîé ñìîëå, êîòîðàÿ îáðàçóåòñÿ ïðè êîêñîâàíèè êàìåííîãî óãëÿ. Âûäåëÿåòñÿ ñ ôðàêöèåé áåíçîëà.
 õèìè÷åñêîì îòíîøåíèè òèîôåí ÿð÷å âñåõ ïðîÿâëÿåò àðîìàòè÷åñêèå ñâîéñòâà. Îí ëåã÷å, ÷åì áåíçîë, õëîðèðóåòñÿ, ñóëüôèðóåòñÿ, íèòðóåòñÿ.  ïðèðîäå èìååòñÿ ðÿä ïðîèçâîäíûõ òèîôåíà, îäèí èç íèõ ÿâëÿåòñÿ áèîòèíîì. Ýòî âèòàìèí H.
C = O
HN NH
HC CH
H2C CH – (CH2)4 – C = O
S OH
Áèîòèí – âèòàìèí ðîñòà
Îí âõîäèò â ñîñòàâ ôåðìåíòîâ, ó÷àñòâóþùèõ â ïðîöåññàõ êàðáîêñèëèðîâàíèÿ. Ïðè íåäîñòàòêå áèîòèíà íàáëþäàåòñÿ ïðåêðàùåíèå ðîñòà, çàáîëåâàíèå êîæè, âûïàäåíèå âîëîñ, øåðñòè ó æèâîòíûõ è äð.
Ïèððîë – ýòî áåñöâåòíàÿ æèäêîñòü, ñ çàïàõîì õëîðîôîðìà, áóðååò íà âîçäóõå âñëåäñòâèå îêèñëåíèÿ. Òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ 1300Ñ, ïðàêòè÷åñêè íå ðàñòâîðèì â âîäå. Ïèððîë îáëàäàåò ñëàáîâûðàæåííûìè êèñëîòíûìè ñâîéñòâàìè, à èìåííî: àòîì âîäîðîäà â èìèíîãðóïïå NH ìîæåò çàìåùàòüñÿ ìåòàëëàìè (Na èëè K).
ÍÑ ÑÍ HC CH
+NaOH +Í2Î
ÍÑ ÑÍ HC CH
NH N – Na
ïèððîë N – íàòðèé ïèððîë
Âìåñòî Na ìîæíî ââåñòè óãëåâîäîðîäíûé ðàäèêàë, äåéñòâóÿ ãàëîãåíïðîèçâîäíûìè:
ÍÑ ÑÍ HC CH HC CH
+CH3I èçîìåðèçàöèÿ
ÍÑ ÑÍ HC CH HC C – CH3
N – Na N – CH3 NH
N – íàòðèéïèððîë N – ìåòèëïèððîë α-ìåòèëïèððîë
Ïðè ðåàêöèè ãèäðîãåíèçàöèè ïèððîëà îáðàçóåòñÿ äâà ïðîäóêòà: íåïîëíûé ïðîäóêò, îí íàçûâàåòñÿ ïèððîëèí (â ýòîì ñëó÷àå ïðèñîåäèíÿåòñÿ òîëüêî äâà àòîìà âîäîðîäà) è ïîëíûé ïðîäóêò, íàçûâàåòñÿ ïèððîëèäèí (ïðèñîåäèíÿåòñÿ åùå äâà àòîìà âîäîðîäà).
ÍÑ ÑÍ HC CH H2C CH2
+2H +2H
ÍÑ ÑÍ H2C CH2 H2C CH2
NH NH NH
ïèððîë ïèððîëèí ïèððîëèäèí
Ïðîèçâîäíûìè ïèððîëèäèíà ÿâëÿþòñÿ äâå àìèíîêèñëîòû: ïðîëèí è îêñèïðîëèí. ßäðà ïèððîëà è ïèððîëèíà âõîäÿò â ÿäðî ïîðôèíà, êîòîðûé îáðàçóåò ðàçëè÷íûå ïðîèçâîäíûå, íàçûâàåìûå ïîðôèðèíàìè. Ê íèì îòíîñÿòñÿ êðàñÿùåå âåùåñòâî êðîâè – ãåìîãëîáèí, è ðàñòåíèé – õëîðîôèëë.
ßäðî ïîðôèðèíà:
1 2
CH
N NH
CH CH
NH N
CH
4 3
Ãåì êðîâè ñîäåðæèò æåëåçî, êîòîðîå ñâÿçûâàåò ÷åòûðå ïèððîëüíûõ ÿäðà è ó âñåõ ÿäåð èìåþòñÿ áîêîâûå îòâåòâëåíèÿ.
Ñòðîåíèå ãåììà êðîâè:
CH3 CH=CH2 CH3 CH=CH2
1 2
CH
N N
CH Fe CH
N N
CH
4 3
CH3 CH2 – CH2 CH2 – CH2 CH3
O=C C = O
OH HO
Ñòðîåíèå õëîðîôèëëà:
CH3 CH=CH2 CH3 CH2 – CH3
1 2
CH
N N
CH Mg CH
N N
C
4 3
H – C
CH3 CH2 C=O C=O CH3
CH2 O – CH3
O=C – O – C20H39
Ïÿòè÷ëåííûå ãåòåðîöèêëû ñ äâóìÿ ãåòåðîàòîìàìè
Ê íèì îòíîñÿòñÿ:
Èìèäàçîë
HC N
HC CH .
NH
ßäðî èìèäàçîëà âõîäèò â ñîñòàâ àìèíîêèñëîòû ãèñòèäèíà, à òàêæå â ñîñòàâ áîëåå ñëîæíî ïîñòðîåííîãî ãåòåðîöèêëè÷åñêîãî ÿäðà – ïóðèíà, âèòàìèíà Â12, àëêàëîèäîâ è äðóãèõ ñîåäèíåíèé.
Òèàçîë
HC N
HC CH
S
Òèàçîë èìååò áîëüøîå áèîëîãè÷åñêîå çíà÷åíèå. ßäðî ïîëíîñòüþ ãèäðèðîâàííîãî òèàçîëà âõîäèò â ñîñòàâ ïåíèöèëëèíà. ßäðî òèàçîëà âõîäèò â ñîñòàâ âèòàìèíà Â1 ìåäèöèíñêîãî ïðåïàðàòà ñóëüôàçîëà è äð.
Øåñòè÷ëåííûå ãåòåðîöèêëû ñ îäíèì ãåòåðîàòîìîì
Ïðåäñòàâèòåëè:
ÑÍ2 ÑÍ
ÍÑ ÑÍ ÍÑ ÑÍ
ÍÑ ÑÍ ÍÑ ÑÍ2
Î Î
γ-ïèðàí α-ïèðàí
 ïðèðîäå ïèðàí íå âñòðå÷àåòñÿ, íî øèðîêî èçâåñòíû åãî ïðîèçâîäíûå – òåòðàãèäðîïèðàí
ÑÍ2
Í2Ñ ÑÍ2
- òåòðàãèäðîïèðàí
Í2Ñ ÑÍ2
Î
Ýòî ïèðàíîâûå ôîðìû ñàõàðîâ.
Ïèðèäèí
Ýòî æèäêîñòü ñ íåïðèÿòíûì çàïàõîì, òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ 1150Ñ, ñìåøèâàåòñÿ ñ âîäîé.  õèìè÷åñêîì îòíîøåíèè ïèðèäèí ñèëüíî íàïîìèíàåò àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ. Êàê è â áåíçîëüíîì ÿäðå ó íåãî èìåþòñÿ 6 ð-ýëåêòðîííûõ îáëàêîâ, ïî îäíîìó ó àòîìîâ óãëåðîäà è îäíî ó àçîòà. Ïåðåêðûâàÿñü âçàèìíî, îíè îáðà- çóþò ñïëîøíîå ð – ýëåêòðîííîå îáëàêî, êàê è â ìîëåêóëå áåíçîëà.
ÑÍ +
ÍÑ – ÑÍ –
ÍÑ + ÑÍ +
N –
Òàê æå, êàê è áåíçîë, ïèðèäèí ñóëüôèðóåòñÿ, íèòðóåòñÿ, ãàëîãåíèðóåòñÿ. Ñàì ïèðèäèí íå îêèñëÿåòñÿ, à îêèñëÿþòñÿ òîëüêî åãî ïðîèçâîäíûå, ó êîòîðûõ èìåþòñÿ áîêîâûå ðàäèêàëû. Îòëè÷èÿ ïèðèäèíà îò àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ñëåäóþùèå:
1.  ìîëåêóëå ïèðèäèíà ïðîèñõîäèò ñìåùåíèå ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè, à èìåííî: àçîò èìååò áîëüøóþ ýëåêòðîííóþ ïëîòíîñòü. Óãëåðîä â α-ïîëîæåíèè – èìååò ìåíüøóþ ýëåêòðîííóþ ïëîòíîñòü.  áåíçîëå æå ýòîãî íå íàáëþäàåòñÿ. Ó áåíçîëà ñìåùåíèå ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè íàáëþäàåòñÿ â òîì ñëó÷àå, åñëè ââîäèòñÿ êàêîé-ëèáî çàìåñòèòåëü.
 ðåçóëüòàòå ñìåùåíèÿ ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè ìîëåêóëà ïèðèäèíà ñòàíîâèòñÿ ïîëÿðíîé. Äèïîëüíûé ìîìåíò åå ñîñòàâëÿåò μ=2,2Ä.
ÑÍ +
ÍÑ – ÑÍ –
ÍÑ + ÑÍ +
N –
2.  ìîëåêóëå ïèðèäèíà ïðîèñõîäèò ââåäåíèå ýëåêòðîôèëüíûõ çàìåñòèòåëåé ñ áîëüøèìè òðóäíîñòÿìè, ÷åì â áåíçîëå, à íóêëåîôèëüíûå çàìåñòèòåëè ââîäÿòñÿ ëåã÷å, ÷åì â áåíçîëå.
Ïðîèçâîäíûå ïèðèäèíà
1.íèêîòèíîâàÿ êèñëîòà. 2.àìèä íèêîòèíîâîé êèñëîòû
ÑÍ ÎÍ ÑÍ NH2
ÍÑ Ñ – Ñ = Î ÍÑ Ñ – Ñ = Î
ÍÑ ÑÍ ÍÑ ÑÍ
N N
Íèêîòèíîâàÿ êèñëîòà è åå àìèä ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé âèòàìèí ÐÐ. Íåäîñòàòîê ýòîãî âèòàìèíà âûçûâàåò çàáîëåâàíèå ïåëëàãðó, âûðàæàþùóþñÿ â ñâîåîáðàçíîé ñóõîñòè êîæè, ïîðàæåíèè öåíòðàëüíîé íåðâíîé ñèñòåìû.
Ïðîèçâîäíûìè ïèðèäèíà ÿâëÿåòñÿ ðÿä àëêàëîèäîâ. Ýòî àçîòñîäåðæàùèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ãåòåðîöèêëè÷åñêîãî ñòðîåíèÿ. Îíè ñîäåðæàòñÿ è â ðàñòèòåëüíûõ îðãàíèçìàõ è ÿâëÿþòñÿ ïðîäóêòàìè îáìåíà âåùåñòâ â ðàñòåíèÿõ. Íàèáîëåå áîãàòû àëêàëîèäàìè äâóäîëüíûå ðàñòåíèÿ(ñåìåéñòâà ìàêîâûõ, ïàñëåíîâûõ è äð.)
Ìíîãèå àëêàëîèäû îáëàäàþò ñèëüíûì ôèçèîëîãè÷åñêè äåéñòâèåì: â áîëüøèõ êîëè÷åñòâàõ îíè ÿâëÿþòñÿ ÿäàìè, à â ìàëûõ èõ ÷àñòî ïðèìåíÿþò êàê öåííûå ëåêàðñòâåííûå ñðåäñòâà. Íà âêóñ ýòè âåùåñòâà ãîðüêèå, æåëåçèñòîãî öâåòà.
Ê àëêàëîèäàì, ïðîèçâîäíûì ïèðèäèíà îòíîñÿòñÿ ñëåäóþùèå:
1.Êîíèí:
Ýòî æèäêîñòü ìàñëîîáðàçíàÿ, ñîäåðæèòñÿ â äóðìàíå. ×ðåçâû- ÷àéíî ÿäîâèò, âûçûâàåò ïàðàëè÷ äâèãàòåëüíûõ íåðâíûõ îêîí÷à íèé.
ÑÍ2
Í2Ñ ÑÍ2
Í2Ñ ÑÍ – CH2 – CH2 – CH3
NH ïðîïèë
2.Íèêîòèí
H2C CH2
ÑÍ
ÍÑ Ñ – HC CH2
N
ÍÑ ÑÍ CH3 ãèäðèðîâàííîå ÿäðî ïèðîëëà
N
ÿäðî ïèðèäèíà
Íèêîòèí ýòî áåñöâåòíàÿ ìàñëÿíèñòàÿ æèäêîñòü, ñìåøèâàþùàÿñÿ ñ âîäîé, îáëàäàåò çàïàõîì òàáàêà, íà âîçäóõå áûñòðî áóðååò. Ñîäåðæèòñÿ â ëèñòüÿõ òàáàêà (äî 8%). Íåáîëüøèå êîëè÷åñòâà íèêîòèíà âîçáóæäàþò íåðâíóþ ñèñòåìó, áîëüøèå êîëè÷åñòâà ÿäîâèòû, âûçûâàþò ïàðàëè÷ äûõàòåëüíûõ öåíòðîâ. Ñìåðòåëüíàÿ äîçà íèêîòèíà äëÿ ÷åëîâåêà ñîñòàâëÿåò îêîëî 40ìã.
Âîäíûå ñóñïåíçèè íèêîòèíà â áîëüøèõ êîëè÷åñòâàõ èñïîëüçóþòñÿ äëÿ áîðüáû ñ âðåäèòåëÿìè ñåëüñêîãî õîçÿéñòâà.
3. Àíàáàçèí
ÑÍ2
H2C CH2
ÑÍ
ÍÑ Ñ – HC CH2
NÍ
ÍÑ ÑÍ ãèäðèðîâàííîå ÿäðî ïèðèäèíà
N
ÿäðî ïèðèäèíà
Ýòî âàæíåéøèé àëêàëîèä ÿäîâèòîãî àçèàòñêîãî ðàñòåíèÿ åæîâíèêà áåçëèñòíîãî. Àíàáàçèí, ïîäîáíî íèêîòèíó, î÷åíü ÿäîâèò è îáëàäàåò âûñîêèì èíñåêòèöèäíûì äåéñòâèåì.
Øåñòè÷ëåííûå ãåòåðîöèêëû ñ äâóìÿ ãåòåðîàòîìàìè
Âàæíåéøèì ïðåäñòàâèòåëåì ÿâëÿåòñÿ ïèðèìèäèí: Ýòî êðèñòàëëè÷åñêîå âåùåñòâî, îáëàäàþùåå ñëàáîîñíîâíûìè ñâîéñòâàìè Ïèðèìèäèíîâîå ÿäðî âñòðå÷àåòñÿ â ìíîãî÷èñëåííûõ ïðèðîäíûõ ñîåäèíåíèÿõ âèòàìèíàõ, êîôåðìåíòàõ, íóêëåèíîâûõ êèñëîòàõ.  ìîëåêóëå ïèðèìèäèíà äâà àçîòà.  ÿäðå íàáëþäàåòñÿ ñìåùåíèå ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè. Íàèáîëüøàÿ ýëåêòðîííàÿ ïëîòíîñòü ó àòîìîâ àçîòà è ó 5-ãî óãëåðîäíîãî àòîìà.  ìîëåêóëå ïèðèìèäèíà îáðàçóåòñÿ ñåêñòåò èç ð- ýëåêòðîííûõ îáëàêîâ. Ýòî ïðèäàåò ñîåäèíåíèþ àðîìàòè÷åñêèé õàðàêòåð.
6 CH+ .
N – 1 5 CH – ,
HC+2 4ÑÍ +
3 N –
 ïðèðîäå áîëüøîå áèîëîãè÷åñêîå çíà÷åíèå èìåþò îêñè è àìèíîïðîèçâîäíûå ïèðèìèäèíà, òàê íàçûâàåìûå ïèðèìèäèíîâûå îñíîâàíèÿ:
1. Óðàöèë – 2,6-äèîêñèïèðèìèäèí
2. Òèìèí – 2,6-äèîêñè-5-ìåòèëïèðèìèäèí
3. Öèòîçèí – 2-îêñè-6-àìèíîïèðèìèäèí
4. Áàðáèòóðîâàÿ êèñëîòà – 2,4,6 – òðèîêñèïèðèìèäèí.
Ýòè ñîåäèíåíèÿ âõîäÿò â ñîñòàâ íóêëåîòèäîâ, íóêëåèíîâûõ êèñëîò. Îíè ïðîÿâëÿþò êåòî-åíîëüíóþ òàóòîìåðèþ, òî åñòü ìîãóò íàõîäèòüñÿ â åíîëüíîé è êåòîííîé ôîðìàõ.
Óðàöèë:
Ñ – ÎÍ C = O
N CH HN CH
HO – C CH O = C CH
N NH
åíîëüíàÿ ôîðìà êåòîííàÿ ôîðìà
Òèìèí:
Ñ – ÎÍ C = O
N C – ÑÍ3 HN C – ÑÍ3
HO – C CH O = C CH
N NH
åíîëüíàÿ ôîðìà êåòîííàÿ ôîðìà
Öèòîçèí:
Ñ – NH2 C – NH2
N CH N CH
HO – C CH O = C CH
N NH
åíîëüíàÿ ôîðìà êåòîííàÿ ôîðìà
Áàðáèòóðîâàÿ êèñëîòà:
Ñ – ÎÍ C = O
N CH HN CH2
HO – C C – ÎH O = C C = Î
N NH
åíîëüíàÿ ôîðìà êåòîííàÿ ôîðìà
Ïðîèçâîäíûìè áàðáèòóðîâîé êèñëîòû ÿâëÿþòñÿ ñíîòâîðíûå âåùåñòâà: áàðáèòîë, ëþìèíàë è äð.
Ïðîèçâîäíûì ïèðèìèäèíà ÿâëÿåòñÿ âèòàìèí Â1:
C – NH2 – HCL
N C – CH2 – N C – CH3
CH3 – C CH HC C – CH2 – CH2 – OH
N S
Âèòàìèí Â1 ñîäåðæèòñÿ áîëüøîì êîëè÷åñòâå â îáîëî÷êå ðèñîâûõ çåðåí, îòðóáÿõ, äðîææàõ, ðîñòêàõ ïøåíèöû. Ïðè îòñóòñòâèè èëè íåäîñòàòêå åãî â ïèùå ó ÷åëîâåêà ðàçâèâàåòñÿ áîëåçíü áåðè-áåðè, à ó æèâîòíûõ – ïîëèíåâðèò.
Ñïèñîê èñïîëüçîâàííîé ëèòåðàòóðû
1. Áåðåçîâ Ò.Ò. , Êîðîâêèí Á.Ô. Áèîëîãè÷åñêàÿ õèìèÿ. Ïîä ðåä. Äåáîâà Ñ.Ñ. / Ì., «Ìåäèöèíà», 1990.
2. Íèêîëàåâ À.ß. Áèîõèìèÿ. / Ì., «Âûñøàÿ øêîëà», 1989.
3. Ñòðîåâ Å.À. Áèîëîãè÷åñêàÿ õèìèÿ. / Ì., «Âûñøàÿ øêîëà», 1986.
4. Áûøåâñêèé À.Ø.. Òåðñåíåâ Î.À. Áèîõèìèÿ äëÿ âðà÷à. /Åêàòåðèíáóðã, 1994.
5. Êóøìàíîâà Î.Ä., Èâ÷åíêî Ã.Ì. Ðóêîâîäñòâî ê ëàáîðàòîðíûì çàíÿòèÿì ïî áèîëîãè÷åñêîé õèìèè. / Ì., «Ìåäèöèíà», 1983.