Îãëàâëåíèå.
Ïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû. (Àëêàíû.).
Íîíàí. 2
Íåïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû (Àëêåíû. Àëêèíû).
Íîíåí-1. 4
Íîíèí-1 6
Ñïèðòû. Íîíèëîâûé ñïèðò. Íîíàíîë-1. 8
Êàðáîíèëüíûå ñîåäèíåíèÿ.
Àëüäåãèäû. Íîíàíàëü. 10
Êåòîíû. Íîíàíîí. 12
Ñïèñîê ëèòåðàòóðû. 14
Ïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû (Àëêàíû)
Íîíàí.
Ìîëåêóëÿðíàÿ ôîðìóëà:
C9Í20
Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà:
CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ3
Âèä ñâÿçè:
 ìîëåêóëå íîíàíà èìååòñÿ 28 d -ñâÿçåé, d- ñâÿçè C-C è C-H ñ óãëàìè ìåæäó ñâÿçÿìè 109,5°.
Îáðàçîâàíèå ñâÿçåé:
 ïðåäåëüíûõ óãëåâîäîðîäàõ àòîìû óãëåðîäà íàõîäÿòñÿ â ñîñòîÿíèè sp3-Ããèáðèäèçàöèè è ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü 4 d -ñâÿçè êàæäûé
Èçîìåðèÿ: Ó íîíàíà ïðîÿâëÿåòñÿ òîëüêî ñòðóêòóðíàÿ èçîìåðèÿ. Îáùåå ÷èñëî èçîìåðîâ íîíàíà- 35, íàïðèìåð:
à) CH3
│
CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 á) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3
│ │ │
2,2,4òðèìåòèëãåêñàí. 3ïðîïèëãåêñàí.
Íàõîæäåíèå â ïðèðîäå:
Íåôòü, ïðèðîäíûå è ïîïóòíûå íåôòÿíûå ãàçû.
Ïîëó÷åíèå:
1.Ðàçãîíêà íåôòè.
2.Ãèäðîãåíèçàöèÿ áóðûõ óãëåé (Áåðãèóñ).
3.Ñèíòåç èç îêèñè óãëåðîäà (Ô. Ôèøåð è Òðîïø)
4.Äåéñòâèå âîäû íà ìåòàëëîîðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ Li, Na, Mg, Zn:
C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr
C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH
5.Âîññòàíîâëåíèå ïðè âûñîêîé òåìïåðàòóðå èîäèñòîâîäîðîäíîé êèñëîòîé ïðîèçâîäíûõ àëêàíîâ- ãàëîèä çàìåùåííûõ, ñïèðòîâ, êèñëîò:
Cl
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2
6.Ãèäðèðîâàíèå íåïðåäåëüíûõ óãëåâîäîðîäîâ:
Ni, t
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
7.Ðåàêöèÿ Âþðöà:
C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Íîíàí (â íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ) - æèäêîñòü. Ò-ïëàâëåíèÿ -53,7°C; Ò-êèïåíèÿ +150,8°C. Ïðàêòè÷åñêè íå ðàñòâîðèì â âîäå, õîðîøî ðàñòâîðèì â íåïîëÿðíûõ ðàñòâîðèòåëÿõ (áåíçîëå).
ßâëÿåòñÿ õîðîøèì ðàñòâîðèòåëåì.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà:
1.Îêèñëåíèå:
C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O
2.Ðåàêöèÿ ðàäèêàëüíîãî ãàëîãåíèðîâàíèÿ:
nV t°C
C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr
à) Èíèöèèðîâàíèå öåïè
Br2 → Br-+Br-
á) Ðàçâèòèå öåïè
C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr
C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-
â) Îáðûâ öåïè
C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19
C9H19-+Br-→ C9H19-Br
Br-+Br-→Br-Br
3. Ðàäèêàëüíîå íèòðîâàíèå. Ðåàêöèÿ Êîíîâàëîâà:
t
C9H19-H+HNO3 (ðàçá.)→ C9H19-NO2+H2O
4.Ðåàêöèÿ èçîìåðèçàöèè: CH3
AlCl │
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3
5.Êðåêèíã.
C9H20→C5H12+C4H8
Ïðèìåíåíèå:
Ïàðàôèíû öåííîå âûñîêîêàëîðèéíîå òîïëèâî. Æèäêèå óãëåâîäîðîäû, â ÷àñòíîñòè íîíàí, â êà÷åñòâå ãîðþ÷åãî ïðèìåíÿþò â äâèãàòåëÿõ âíóòðåííåãî ñãîðàíèÿ â àâòîìîáèëÿõ, ñàìîëåòàõ è äð.
Íåïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû. (Àëêåíû, Àëêèíû.)
Íîíåí-1.
Ìîëåêóëÿðíàÿ ôîðìóëà:
C9H18
Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
Âèä ñâÿçè:
 ìîëåêóëå íîíåíà èìååòñÿ 27 d -ñâÿçåé è îäíà π- ñâÿçü. 3 d -ñâÿçè ðàñïîëîæåíû â îäíîé ïëîñêîñòè ïîä óãëîì 120° äðóã ê äðóãó. Äâîéíàÿ ñâÿçü ÿâëÿåòñÿ ñî÷åòàíèåì d è π -ñâÿçåé.
Îáðàçîâàíèå ñâÿçåé:
sp2-Ãèáðèäèçàöèÿ àòîìîâ óãëåðîäà, π-ñâÿçü îáðàçîâàíà p-ýëåêòðîíàìè ñîñåäíèõ àòîìîâ óãëåðîäà.
Èçîìåðèÿ:
1) Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà 2) Èçîìåðèÿ ïîëîæåíèÿ äâîéíîé ñâÿçè 3) Öèñ-òðàíñ èçîìåðèÿ
4) Ìåæêëàññîâàÿ èçîìåðèÿ ñ öèêëîàëêàíàìè.
à) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
│
CH3
2ìåòèëîêòåí-1
á) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
íîíåí-3
â) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H H
öèñ-íîíåí-4 òðàíñ-íîíåí-4
ã) Öèêëîíîíàí.
Íàõîæäåíèå â ïðèðîäå:
Íåôòü.
Ïîëó÷åíèå:
C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
â) Äåãàëîãåíèðîâàíèå ïðîèñõîäèò ïðè íàãðåâàíèè äèãàëîãåíèäîâ, èìåþùèõ àòîìû ãàëîãåíà ó ñîñåäíèõ àòîìîâ óãëåðîäà, ñ àêòèâíûìè ìåòàëëàìè:
C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2
ã) Äåãèäðèðîâàíèå àëêàíîâ ïðè t-500°C:
Cr2O3
Ñ9H20→ C7H15-CH=CH2
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Íîíåí (â íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ) –æèäêîñòü. Íîíåí íå ðàñòâîðèì â âîäå, õîðîøî ðàñòâîðèì â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ ïðîòåêàþò ïî ýëåêòðîôèëüíîìó ìåõàíèçìó.
1.Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå:
C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3
2.Ãàëîãåíèðîâàíèå. Íîíåí îáåñöâå÷èâàþò áðîìíóþ âîäó:
C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (êà÷åñòâåííàÿ ðåàêöèÿ íà àëêåíû)
3.Ãèäðèðîâàíèå: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3
4.Âîäà (â êèñëîé ñðåäå) è êèñëîòû ïðèñîåäèíÿþòñÿ ê äåêåíó ïî ïðàâèëó Ìàðêîâíèêîâà:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3
│
OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3
│
OSO3H
5.Îêèñëåíèå ïåðìàíãàíàòîì êàëèÿ â ñëàáîùåëî÷íîé ñðåäå ïðèâîäèò ê îáðàçîâàíèþ ãëèêîëåé (ðåàêöèÿ Âàãíåðà):
C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O → C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2
│ │
OH OH
6.Ðåàêöèÿ ïîëèìåðèçàöèè:
n C7H15-CH=CH2 →(-CH2-CH-CH2-CH-)n
│ │
C7H15 C7H15
Ïðèìåíåíèå:
Àëêåíû, â ÷àñòíîñòè íîíåí, áëàãîäàðÿ ñâîåé äîñòóïíîñòè (êðåêèíã íåôòè) è âûñîêîé è ðàçíîîáðàçíîé ðåàêöèîííîé ñïîñîáíîñòè ñëóæàò â íàñòîÿùåå âðåìÿ ãëàâíûì ñûðüåâûì èñòî÷íèêîì (íàðÿäó ñ àðîìàòè÷åñêèìè óãëåâîäîðîäàìè è àöåòèëåíîì) äëÿ ìíîãîîáðàçíûõ îòðàñëåé îðãàíè÷åñêîé õèìè÷åñêîé ïðîìûøëåííîñòè.
Íîíèí-1.
Ìîëåêóëÿðíàÿ ôîðìóëà:
C9H16
Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH
Âèä ñâÿçè:
 ìîëåêóëå íîíèíà èìååòñÿ 24 d -ñâÿçè è 2 π- ñâÿçè. 2 d -ñâÿçè ðàñïîëàãàþòñÿ ïî îäíîé ëèíèè ïîä óãëîì 180° äðóã ê äðóãó. Äâå π –ñâÿçè îáðàçîâàíû p-ýëåêòðîíàìè ñîñåäíèõ àòîìîâ óãëåðîäà è ðàñïîëàãàþòñÿ âî âçàèìíî ïåðïåíäèêóëÿðíûõ ïëîñêîñòÿõ. Òðîéíàÿ ñâÿçü ÿâëÿåòñÿ ñî÷åòàíèåì d è 2õ π -ñâÿçåé.
Îáðàçîâàíèå ñâÿçåé:
Sp3-Ãèáðèäèçàöèÿ àòîìîâ óãëåðîäà, Äâå π –ñâÿçè îáðàçîâàíû p-ýëåêòðîíàìè ñîñåäíèõ àòîìîâ óãëåðîäà è ðàñïîëàãàþòñÿ âî âçàèìíî ïåðïåíäèêóëÿðíûõ ïëîñêîñòÿõ.
Èçîìåðèÿ:
1) Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà 2) Èçîìåðèÿ ïîëîæåíèÿ òðîéíîé ñâÿçè 3) Ìåæêëàññîâàÿ èçîìåðèÿ ñ àëêàäèåíàìè.
à) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C≡CH
│
CH3
3ìåòèëîêòèí-1
á) CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
íîíèí-3
â) CH3-CH2-CH2-CH2-ÑH2-CH=CH-CH=CH2
íîíàäèåí1,3
Íàõîæäåíèå â ïðèðîäå:
Íåôòü.
Ïîëó÷åíèå:
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Íîíèí (â íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ) –æèäêîñòü. Íîíèí ïëîõî ðàñòâîðèì â âîäå, ëó÷øå - â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà:
1. Ðåàêöèè ýëåêòðîôèëüíîãî ïðèñîåäèíåíèÿ ïðîòåêàþò ìåäëåííåå, ÷åì äëÿ íîíåíà. Ïðîäóêòû îïðåäåëÿþòñÿ ïðàâèëîì Ìàðêîâíèêîâà.
à) Ãàëîãåíèðîâàíèå. Íîíèí îáåñöâå÷èâàåò áðîìíóþ âîäó:
Br2 Br2
C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2
á) Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå:
HCl HCl
C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3
â) Ãèäðàòàöèÿ (ðåàêöèÿ Êó÷åðîâà) ïðîòåêàåò â äâå ñòàäèè. Íà ïåðâîé ñòàäèè îáðàçóåòñÿ íåóñòîé÷èâûé íåïðåäåëüíûé ñïèðò, êîòîðûé çàòåì èçîìåðèçóåòñÿ â êåòîí.
Hg2+,H+
C7H15-C≡CH + Í2Î ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CÎ-CH3
2. Ðåàêöèè îêèñëåíèÿ è âîññòàíîâëåíèÿ.
à) Îêèñëåíèå ïåðìàíãàíàòîì êàëèÿ ñ ðàñùåïëåíèåì òðîéíîé ñâÿçè è îáðàçîâàíèåì êàðáîíîâûõ êèñëîò:
C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH
á) Ãèäðèðîâàíèå ïðè íàãðåâàíèè ñ ìåòàëëè÷åñêèìè êàòàëèçàòîðàìè:
Í2 Í2
C7H15-C≡CH → C7H15-CÍ=CH2 → C7H15-CÍ2-CH3
3. Êà÷åñòâåííûå ðåàêöèè íà òðîéíóþ ñâÿçü – îáåñöâå÷èâàíèå áðîìíîé âîäû è ðàñòâîðà ïåðìàíãàíàòà êàëèÿ.
Ïðèìåíåíèå:
 îðãàíè÷åñêîì ñèíòåçå.
Ñïèðòû.
Íîíèëîâûé ñïèðò.
Íîíàíîë-1.
Ìîëåêóëÿðíàÿ ôîðìóëà:
C9H19OH
Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà:
CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2-OH
Ýëåêòðîííàÿ ïëîòíîñòü:
Ñ9H19→O←H
Âèä ñâÿçè:
 ìîëåêóëå íîíèëîâîãî ñïèðòà èìååòñÿ 29 d -ñâÿçåé, d- ñâÿçè C-C , C-H , C-O è O-H ñ óãëàìè ìåæäó ñâÿçÿìè 109,5°.
Îáðàçîâàíèå ñâÿçåé:
 ñïèðòàõ àòîìû óãëåðîäà íàõîäÿòñÿ â ñîñòîÿíèè sp3-ãèáðèäèçàöèè è ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü 4 d -ñâÿçè êàæäûé.
Èçîìåðèÿ:
1) Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà 2) Èçîìåðèÿ ïîëîæåíèÿ ãèäðîêñèëüíîé ãðóïïû 3) Ìåæêëàññîâàÿ èçîìåðèÿ ñ ïðîñòûìè ýôèðàìè.
à) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH
│
CH3
3ìåòèëîêòàíîë-1
á) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
OH
íîíàíîë-3
â) C5H11-O-C4H9
ïåíòèëáóòèëîâûé ýôèð
Íàõîæäåíèå â ïðèðîäå:
 âèäå ðàçëè÷íûõ ñîåäèíåíèé.
Ïîëó÷åíèå:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
│
OH
2. Ãèäðîëèç àëêèëãàëîãåíèäîâ ïîä äåéñòâèåì âîäíûõ ðàñòâîðîâ ùåëî÷åé.
C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Âîññòàíîâëåíèå êàðáîíèëüíûõ ñîåäèíåíèé. Ïðè âîññòàíîâëåíèè àëüäåãèäîâ îáðàçóþòñÿ ïåðâè÷íûå ñïèðòû, à êåòîíîâ – âòîðè÷íûå:
à) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH
á) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3
4. Äåéñòâèå ðåàêòèâîâ Ãðèíüÿðà R-MgBr íà êàðáîíèëüíûå ñîåäèíåíèÿ:
H2O
H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Íîíèëîâûé ñïèðò (â íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ) –æèäêîñòü. Íîíèëîâûé ñïèðò õîðîøî ðàñòâîðèì â âîäå.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà:
1.Ðåàêöèè ñ ðàçðûâîì ñâÿçè O-H.
à) Ðåàêöèè ñî ùåëî÷íûìè ìåòàëëàìè:
2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑
á) Îáðàçîâàíèå ñëîæíûõ ýôèðîâ ïîä äåéñòâèåì ìèíåðàëüíûõ è îðãàíè÷åñêèõ êèñëîò:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O
Àòîì âîäîðîäà îòùåïëÿåòñÿ îò ñïèðòà, à ãðóïïà OH -îò êèñëîòû.
â) Îêèñëåíèå ñïèðòîâ ïîä äåéñòâèåì ïåðìàíãàíàòà êàëèÿ. Ïåðâè÷íûå ñïèðòû îêèñëÿþòñÿ â àëüäåãèäû, êîòîðûå, â ñâîþ î÷åðåäü, ìîãóò îêèñëÿòüñÿ â êàðáîíîâûå êèñëîòû:
[O] [O]
C8H17-CH2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH
2.Ðåàêöèè ñ ðàçðûâîì ñâÿçè C-O.
à) Âíóòðèìîëåêóëÿðíàÿ äåãèäðàòàöèÿ ñ îáðàçîâàíèåì àëêåíîâ:
H2SO4
CH3–CÍ2– CÍ2-ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2-OH→CH3–CÍ2– CÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ=ÑÍ2+H2O
t>150°C
á) Ìåæìîëåêóëÿðíàÿ äåãèäðàòàöèÿ ñ îáðàçîâàíèåì ïðîñòûõ ýôèðîâ:
H2SO4
2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O
t<150°C
â) Ñëàáûå îñíîâíûå ñâîéñòâà ïðîÿâëÿþòñÿ â îáðàòèìûõ ðåàêöèÿõ ñ ãàëîãåíîâîäîðîäàìè:
C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O
Ïðèìåíåíèå:
Íîíàíîë ïðèìåíÿþò â âèäå óêñóñíîãî ýôèðà â êà÷åñòâå ðàñòâîðèòåëÿ, òàêæå èñïîëüçóþò â ðàçíîîáðàçíûõ îðãàíè÷åñêèõ ñèíòåçàõ.
Êàðáîíèëüíûå ñîåäèíåíèÿ.
Àëüäåãèäû.
Íîíàíàëü.
Ìîëåêóëÿðíàÿ ôîðìóëà:
C9H18Î
Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà:
CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ=O
Ýëåêòðîííàÿ ïëîòíîñòü:
∩
C8H17→Ñ→O
↑
Í
Âèä ñâÿçè:
 ìîëåêóëå íîíàíàëÿ èìååòñÿ 28 d -ñâÿçåé, d- ñâÿçè C-C , C-H è C=O ñ óãëàìè ìåæäó ñâÿçÿìè 109,5° è îäíà π –ñâÿçü Ñ═Î.
Îáðàçîâàíèå ñâÿçåé:
 àëüäåãèäàõ àòîìû óãëåðîäà íàõîäÿòñÿ â ñîñòîÿíèè sp3-ãèáðèäèçàöèè è ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü 4 d -ñâÿçè êàæäûé.
Èçîìåðèÿ:
1) Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà 2) Ìåæêëàññîâàÿ èçîìåðèÿ ñ êåòîíàìè.
à) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
│
CH3
3ìåòèëîêòàíàëü
á) CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–Ñ–ÑÍ2–ÑÍ2-CH3
││
O
íîíàíîí4
Íàõîæäåíèå â ïðèðîäå:
 âèäå ðàçëè÷íûõ ñîåäèíåíèé.
Ïîëó÷åíèå:
1. Îêèñëåíèå ïåðâè÷íûõ ñïèðòîâ:
C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-ÑH=O+Cu+H2O
2. Ãèäðîëèç äèãàëîãåíàëêàíîâ:
C8H17-ÑHCl2+NaOH→ C8H17-ÑH=O+2NaCl+H2O
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Íîíàíàëü (â íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ) –ëåãêîêèïÿùàÿ æèäêîñòü. Íîíàíàëü õîðîøî ðàñòâîðèì â âîäå.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà:
1. Ðåàêöèè íóêëåîôèëüíîãî ïðèñîåäèíåíèÿ ïî äâîéíîé ñâÿçè C═O.
KCN
à) Ñ8Í17-ÑÍ=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN
│
OH
á) Ïðèñîåäèíåíèå ðåàêòèâà Ãðèíüÿðà ïðèâîäèò ê âòîðè÷íûì ñïèðòàì:
H2O
Ñ8Í17-ÑÍ=O + R’-MgBr → Ñ8Í17-CÍ-O-MgBr ———→ Ñ8Í17-CÍ-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
â) Ãèäðèðîâàíèå:
Ñ8Í17-ÑÍ=O + Í2 → Ñ8Í17-CH2-ÎÍ
ã) Ïðèñîåäèíåíèå ñïèðòîâ:
OH
H+ │
Ñ8Í17-ÑÍ=O + R’OH↔ Ñ8Í17-HC
│
OR’
OR’
2H= │
Ñ8Í17-ÑÍ=O + 2R’OH ↔ Ñ8Í17-HC
│
OR’
ä) Ïðèñîåäèíåíèå ãèäðîñóëüôèòîâ:
O O
││ ││
C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa
│ │ ││
OH HO O
2. Îêèñëåíèå:
à) Ðåàêöèÿ «ñåðåáðÿíîãî çåðêàëà»
Ñ8Í17-ÑÍ=O + 2[Ag(NH3)2]OH → Ñ8Í17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O
á) Ñ8Í17-ÑÍ=O + 2Cu(OH)2.→ Ñ8Í17-COOÍ +Cu2O↓ + 2H2O
3. Ðåàêöèÿ ïîëèìåðèçàöèè:
Ïðèìåíåíèå:
Ñèíòåç ìíîãèõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ.
Êåòîíû.
Íîíàíîí-1.
Ìîëåêóëÿðíàÿ ôîðìóëà:
C9H18Î
Ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà:
CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2–Ñ-CH3
││
O
Ýëåêòðîííàÿ ïëîòíîñòü:
CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2→Ñ←CH3
↓│
O
Âèä ñâÿçè:
 ìîëåêóëå íîíàíîíà èìååòñÿ 28 d -ñâÿçåé, d- ñâÿçè C-C , C-H è C=O ñ óãëàìè ìåæäó ñâÿçÿìè 109,5° è îäíà π –ñâÿçü Ñ═Î.
Îáðàçîâàíèå ñâÿçåé:
 êåòîíàõ àòîìû óãëåðîäà íàõîäÿòñÿ â ñîñòîÿíèè sp3-ãèáðèäèçàöèè è ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü 4 d -ñâÿçè êàæäûé.
Èçîìåðèÿ:
1) Èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà.2) Èçîìåðèÿ ïîëîæåíèÿ êàðáîíèëüíîé ãðóïïû.3) Ìåæêëàññîâàÿ èçîìåðèÿ ñ àëüäåãèäàìè.
à) CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–Ñ–ÑÍ2-CH3
││
O
íîíàíîí-3
á) CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-–ÑÍ2–Ñ–ÑÍ-CH3
││ │
O ÑÍ3
2ìåòèëîêòàíîí
â) CH3–CÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2–ÑÍ2-ÑÍ=O
íîíàíàëü
Íàõîæäåíèå â ïðèðîäå:
 ñîñòàâå ðàçëè÷íûõ ñîåäèíåíèé.
Ïîëó÷åíèå:
1. Îêèñëåíèå âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ:
C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3
│
OH
2. Ãèäðàòàöèÿ àëêèíîâ:
Hg2+, H+
C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3
3. Äåêàðáîêñèëèðîâàíèå êàëüöèåâûõ ñîëåé êàðáîíîâûõ êèñëîò:
t
Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3
4. Ãèäðîëèç äèãàëîãåíàëêàíîâ:
C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà:
Íîíàíîí (â íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ) –ëåãêîêèïÿùàÿ æèäêîñòü. Íîíàíîí ñ ïîâûøåíèåì ìîëåêóëÿðíîé ìàññû ðàñòâîðèìîñòü êåòîíîâ ïàäàåò, ïîýòîìó íîíàíîí ðàñòâîðÿåòñÿ íåìíîãî ìåäëåííåå.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà:
1. Ðåàêöèè íóêëåîôèëüíîãî ïðèñîåäèíåíèÿ ïî äâîéíîé ñâÿçè C═O. Íîíàíîí ìåíåå àêòèâåí, ÷åì íîíàíàëü:
CN
KCN │
à) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-ÑÍ3
│
OH
á) Ïðèñîåäèíåíèå ðåàêòèâà Ãðèíüÿðà ïðèâîäèò ê òðåòè÷íûì ñïèðòàì:
CH3 CH3
│ H2O │
C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
â) Ãèäðèðîâàíèå ïðèâîäèò ê âòîðè÷íûì ñïèðòàì:
C7H15-CÎ-CH3 + Í2 → C7H15-CH-CH3
│
ÎÍ
ã) Ïðèñîåäèíåíèå âîäû ñ îáðàçîâàíèåì ãèäðàòíûõ ôîðì:
OH
│
C7H15-CÎ-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3
│
OH
2. Îêèñëåíèå:
Íîíàíîí îêèñëÿåòñÿ ãîðàçäî òðóäíåå, ÷åì íîíàíàëü, è ïðè æ¸ñòêèõ óñëîâèÿõ. Íå ðåàãèðóþò ñ [Ag(NH3)2]OH è Cu(OH)2.
Ïðèìåíåíèå:
Íîíàíîí èñïîëüçóåòñÿ â ïðîèçâîäñòâå ñèíòåòè÷åñêèõ âîëîêîí, à òàêæå ñëóæèò ñûðü¸ì äëÿ ïðîèçâîäñòâà ôàðìàöåâòè÷åñêèõ ïðåïàðàòîâ.
Ñïèñîê ëèòåðàòóðû.
Ñåðèÿ «Ñïðàâî÷íèêè «Äðîôû»». Å.À.Åð¸ìèíà. Â.Â.Åð¸ìèí. Í.Å.Êóçüìåíêî. «Õèìèÿ 8-11 êë.»
Èçäàòåëüñòâî «Äðîôà». Ìîñêâà 1996 ã.
À.È.Àðò¸ìåíêî. È.Â.Òèêóíîâà. Õèìèÿ 10-11 êë. «Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ».
Èçäàòåëüñòâî «Ïðîñâåùåíèå». Ìîñêâà 1993 ã.